Lorsque la personne condamnée est âgée de plus de soixante-dix ans, la libération conditionnelle peut être accordée sans que soit respecté le temps d'épreuve prévu à l'article L. 5241-3 dès lors que son insertion ou sa réinsertion est assurée.
Il en est notamment ainsi si elle fait l'objet d'une prise en charge adaptée à sa situation à sa sortie de l'établissement pénitentiaire ou si elle justifie d'un hébergement.
La libération de la personne ne peut cependant pas être accordée si elle est susceptible de causer un trouble grave à l'ordre public, ou en cas de risque grave de renouvellement de l'infraction.

Lorsque la personne condamnée exerce l'autorité parentale sur un enfant de moins de dix ans ayant chez ce parent sa résidence habituelle ou lorsqu'il s'agit d'une femme enceinte de plus de douze semaines, la libération conditionnelle peut être accordée sans que soit respecté le temps d'épreuve prévu à l'article L. 5241-3 si la peine prononcée ou la durée de la peine restant à subir est inférieure ou égale à quatre ans.
Les dispositions du présent article ne sont cependant pas applicables aux personnes condamnées pour un crime ou pour un délit commis sur un mineur.

Lorsque la personne condamnée a bénéficié d'une mesure de suspension de peine pour raisons médicales graves sur le fondement de l'article L. 5142-9, la libération conditionnelle peut être accordée sans que soit respecté le temps d'épreuve prévu à l'article L. 5241-3 si, à l'issue d'un délai d'un an après l'octroi de la mesure de suspension, une nouvelle expertise établit que son état de santé physique ou mentale est toujours durablement incompatible avec le maintien en détention et si la personne justifie d'une prise en charge adaptée à sa situation.
Cette libération conditionnelle peut intervenir au cours de la période de sûreté.

Sous réserve des dispositions de l'article L. 5243-9, lorsqu'une personne étrangère condamnée à une peine privative de liberté fait l'objet d'une mesure d'interdiction du territoire français, d'interdiction administrative du territoire français, d'obligation de quitter le territoire français, d'interdiction de retour sur le territoire français, d'interdiction de circulation sur le territoire français, d'expulsion, d'extradition ou de remise sur le fondement d'un mandat d'arrêt européen, sa libération conditionnelle est subordonnée à la condition que cette mesure soit exécutée.
Cette libération peut être décidée sans le consentement de la personne.

Lorsque la personne a été condamnée pour un crime ou un délit pour lequel le suivi socio-judiciaire est encouru, une libération conditionnelle ne peut lui être accordée si :
1° Elle refuse pendant son incarcération de suivre le traitement qui lui est proposé par le juge de l'application des peines en application des articles L. 5226-4 et L. 5226-5 ;
2° Le juge de l'application des peines est informé, en application de l'article L. 5226-4, qu'elle ne suit pas de façon régulière le traitement qu'il lui a proposé ;
3° Elle ne s'engage pas à suivre, après sa libération, le traitement qui lui est proposé en application de l'article L. 5243-7.